Ada banyak versi legenda yang menceritakan tentang asal mula hari Valentine.Namun versi cerita yang paling banyak ditulis oleh para ahli sejarah adalah Valentine berasal dari nama seorang pendeta Roma yang hidup pada jaman pemerintahan Kaisar Claudius II.
Pada masa itu,menurut adat rakyat Romawi,14 Februari adalah hari untuk menghormati Juno,ratunya para dewa dewi Romawi.Rakyat Romawi juga menyebutnya sebagai Dewi pernikahan.Pada hari berikutnya,15 Februari dimulailah perayaan "Feast of Lupercalia".
Pada malam menjelang festival Feast of Lupercalia,nama-nama para gadis ditulis pada selembar kertas lalu dimasukkan ke dalam gelas kaca.
Nantinya para pria harus mengambil salah satu kertas yang bertuliskan nama seorang gadis untuk menjadi teman kencannya pada malam festival itu.
Dan tak jarang pasangan kencan itu saling jatuh cinta,lalu menikah.
****************************************************************************************************
Dibawah pemerintahan Kaisar Claudius II,Romawi terlibat peperangan.
Claudius yang merupakan seorang kaisar yang lalim,kesulitan untuk merekrut tentara yang akan memeperkuat armada perangnya.
Ia berkeyakinan bahwa pria Romawi enggan menjadi tentara karena takut meninggalkan keluarga dan kekasih mereka.Sehingga ia memerintahkan untuk membatalkan semua pertunangan dan pernikahan di Romawi.
Saint Valentine yang saat itu merupakan Pendeta terkenal di Romawi menolak perintah ini.
Ia bersama seorang Pendeta yang bernama Saint Marius,secara sembunyi-sembunyi tetap menikahkan para pasangan yang sedang jatuh cinta.
Namun perbuatan St.Valentine diketahui oleh sang kaisar,dan langsung memerintahkan pengawal untuk menangkap dan memenggal leher pendeta yang baik hati itu.
Ia dihukum pancung pada tanggal 14 Februari 270 Masehi.
Sebelum dipenggal,ia menyempatkan diri untuk menulis surat buat seorang gadis
_putri penjaga penjara_yang senantiasa menemaninya selama ia dipenjara.
Di akhir pesan itu ia menulis "Dengan Cinta,Dari Valentinemu".
Kini setiap tanggal 14 februari,orang-orang di berbagai belahan dunia merayakannya sebagai hari Valentine,untuk mengingat St.Valentine sebagai pejuang cinta

Karena festival Lupercalia dimulai pada tanggal 15 Februari,para pastor memilih nama St.Valentine untuk menggantikan nama festival itu,dan memajukan harinya menjadi tanggal 14 Februari.